Les personnages masculins

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Les hommes

Luke Danes : Luke est le propriétaire et gérant du café-restaurant Luke's qui était anciennement William's Hardware, la quincaillerie de son défunt père. C'est dans ce lieu qu'il a fait connaissance (et est devenu ami) avec les filles Gilmore, qui vont y manger presque tous les jours. D'aspect froid, bourru et grognon, Luke cache en réalité un cœur d'or au service des autres. Secrètement amoureux de Lorelai, il n'ose pas lui avouer, ce qui donne lieu à une relation ambiguë entre eux. Il est toujours en conflit avec le conseil de la ville car il ne supporte pas qu'on lui donne des ordres.

Richard Gilmore : C'est le père de Lorelai. Il se consacre principalement à sa carrière, ce qui l'a éloigné de sa fille. Il est d'ailleurs plus proche de Rory et s'intéresse à ses projets. Il est très maladroit pour exprimer ses sentiments et obéit à sa femme.

Dean Forrester : Calme et romantique, Dean vient d'arriver à Stars Hollow et devient rapidement le premier petit ami de Rory. Lorelai le compare d'ailleurs à Christopher, le père de Rory. L'arrivée du neveu de Luke mettra un frein à leur relation. Malgré le mariage de Dean dans la quatrième saison, lui et Rory ne cesseront de se remettre ensemble puis de se quitter.

Jess Mariano : Jess débarque à Stars Hollow dans la deuxième saison. Sa mère ne parvenant pas à s'occuper de lui, elle met Luke, son grand frère, en charge du bien-être de son fils. Puis, Jess s'amourachera de Rory, qui laissera tomber Dean au cours de la troisième saison pour aller le rejoindre. Malheureusement, les problèmes s'accumulant sur les épaules de Jess et Stars Hollow étant trop petit pour lui, il quitte la ville à la fin de la saison trois, terminant sa relation avec Rory du même coup. Il reviendra cependant à deux reprises durant la saison quatre afin de convaincre Rory de partir avec lui, mais sans succès.

Logan Huntzberger : Rory entame sa seconde année à Yale. Elle devient de plus en plus impliquée dans le journal du collège, et rencontre un intriguant jeune homme nommé Logan, qui possède la même classe sociale que ses grands-parents. Logan est le fils d'un grand magnat de la presse, fait partie de la rédaction du Yale Daily News et notamment aussi d'un club secret, et sa famille connaît très bien Richard et Emily. Les deux jeunes gens finiront pas se rapprocher, malgré leurs différences de valeurs.